之后的一两年内，唐家就像是被诅咒了一般，他的母亲、妻子、儿子甚至是妹妹都相继离世。
自此唐伯虎大受打击，一蹶不振，二十六岁头生白发，写下了白发诗。
后来在好友文徵明和祝枝山的鼓励下，于二十九岁那年再次参加乡试，以毫无争议的成绩拿下了第一。
原本至此，他的前途似乎一片光明，甚至有可能连中六元，因此名留青史。
然而命运似乎并不准备放过他。
次年唐伯虎入京参加会试，却卷入了科场舞弊案。
没办法，当年的会试试题，只有唐伯虎和作弊者答的最好，唐伯虎甚至超过了作弊者，成绩第一。
唐伯虎因此被下狱，后来经过调查，却也查不出唐伯虎的舞弊证据。
只能将唐伯虎放了。
但他却再也不能科考了，朝廷允许他做个小吏。
心灰意冷的唐寅并未赴任，从此流浪江湖，卖画为生。
三十五岁那年，他在烟花巷认识了一个叫沈九娘的女子，他为自己和沈九娘的小院命名为桃花庵，自称桃花庵主，准备就此了却余生。
但命运似乎总不肯放过他，五年后，沈九娘也离开了人世。
人生再苦也不过如此了吧？
然而命运却再次给他开起了玩笑。
两年后，他收到了宁王朱宸濠的邀请，他以为自己终于受到了大人物的赏识，却在宁王府之中察觉了一场惊天的造反阴谋。
唐伯虎很清楚，宁王造反，毫无胜算。于是他开始装疯卖傻，想要逃离宁王府。
当年周楚第一次见到唐伯虎的时候，他刚从宁王那里被放了回来。
唐伯虎怕被宁王再次抓走，只能躲在京城继续买醉装疯。
想到这些，周楚心中愈发心疼自己的这个老师。
如果不是认识自己，老头子恐怕再也走不出来了。
从此开始自我放逐，直到过几年在穷困潦倒之中去世。
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