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当第一通鼓响起的时候，窦建德正全身披挂地坐在县衙后院的石凳上，在他身侧，一株腊梅树的枝条上吐着星星点点的花苞，暗香在庭院中流动。
不知不觉，就走到了这一步了啊！
最初，窦建德并没有想造反，他家在漳南虽然算不上是什么豪族，却有薄有资财，拥有一百多亩田地，就算是灾荒年间，也不愁活不下去。他之所以走到现在这一步，是很多因素造成的。
窦建德爱交朋友，有贝州孟尝公之称。只要看得过眼的人，自己又力所能及，他都会帮上一把，并不是想得到什么回报，就算对方只能回以一个感激的眼神，他就非常欣慰了。
这虽然让他在河北一地声名鹊起，然而，同时也埋下了日后的祸根。
当河北一地的百姓无法忍受朝廷的苛政纷纷拔杆而起的时候，窦建德并没有利用他的声望登高一呼，随之起事，造反虽然畅快，热闹，但是风险也不小啊！
直到那一天的来临，窦建德才走上了不归之路。
同县的孙安祖因为水灾，妻儿皆被饿死，县令见孙安祖骁勇过人，将他选入征伐高丽的军中。孙安祖向县令陈述自己家中贫困，不愿入伍。县令大怒，处以鞭刑。孙安祖一气之下，杀死县令，藏在了窦建德家中，窦建德资助了他一些钱财，暗中放他逃走。
后来，孙安祖在高鸡泊纠集了一批同样家破人亡活不下去的人以及拒绝东征的士兵扯旗造反，做起了盗贼，自号“摸羊公”。
当时，在清河群一带，还有张金称，高士达等起事的部队，他们往来漳南一带，所过之处烧杀抢掠，因为窦建德的声望，唯独不去骚扰窦建德所在的村落。清河群的通守因此怀疑窦建德与他们私通，派兵前去逮捕他。
窦建德知道这只是表面的理由，真正的理由是他曾经在一次见义勇为中，暴打过清水群通守的公子，那时，他并不知道那个做坏事的家伙是通守大人的公子，但是，仍然被通守记恨上了，所以，找了这个理由来公报私仇，当然，这个理由也并非站不住脚，他的确和那些反贼有所联系。
仓促之下，窦建德单身逃亡了，然而，他的全家却因此被杀害了。
为了报这个深仇大恨，他聚集了一百多个人投奔了高士达，高士达大喜，任命他为司兵，孙安祖被张金称杀害之后，手下的几千人全部投到窦建德那里，让他声势日盛。
大业十二年(616年)，涿郡通守郭绚率兵万余人攻打高士达。高士达认为自己智略不及窦建德，便以窦建德为军司马，让其指挥作战。
掌管兵权后，他想树立自己的威信，便提议由高士达留下看守辎重，自率精兵七千人前去抵抗郭绚。
窦建德假称和高士达不和前来投奔，郭绚却心怀疑虑。正值高士达也四处宣称窦建德背信弃义投降隋军，并将俘获来的一名妇女，当作窦建德的妻子，在军中杀掉。
窦建德派人给郭绚递上降书，并说自己愿意作为先锋，带郭绚去攻打高士达。郭绚相信了窦建德，率兵至长河界地与窦建德相会，准备一起攻打高士达。
等郭绚放松了对窦建德的戒备后，他抓住战机，发起突然袭击，大破郭绚军，杀伤数千人，获马千余匹，并将逃跑的郭绚斩首。
自此，窦建德所率义军兵威大振，自成了窦建德营。不过，也因此和高士达有了一定的嫌隙，高士达对他暗暗有了忌惮之心。
所以，这次杨义臣率领一万多隋军来攻打高士达，高士达没有派窦建德出战，而是自己率领主力部队前往平原迎战，把窦建德留在了后方看守粮草辎重。
当初，杨义臣率军前来的时候，窦建德认为杨义臣的军队战胜张金称后，士气高涨，大军最好退回高鸡泊中，避开隋军的锋芒，然后，等隋军疲惫之后，伺机再战。
然而，因为对窦建德有了猜忌，所以，高士达没有同意他的意见，而是选择了和隋军硬拼。
结果平原一战，高士达打败，自己丢掉了脑袋不说，也把部队全部打光了，当杨义臣乘胜进攻后面的老营时，窦建德寡不敌众，只好带着一百多匹精骑突围而去，逃往饶阳，乘守军不备，一举攻下了饶阳，稍作喘息。
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